1Spé – Chap 7 : Structure des espèces chimiques organiques

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 Introduction : La distinction entre chimie organique et chimie minérale

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La distinction entre ces 2 branches de la chimie a des origines historiques. Les matières organiques constituaient les molécules du vivant, et on appelait minéral le reste. On sait maintenant qu’il existe des composés d’intersection de ces 2 branches mais on conserve les 2 appellations. On dit que les molécules organiques sont constituées de : C, H, O, (et N, P, S en moindres quantités). Les matières minérales concernent les composés fabriqués avec les autres éléments de la classification périodique.

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 Le Cours

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PARTIE A :  Les principaux groupements chimiques

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1° La présence d’un atome d’oxygène

Dans une molécule, la présence d’un atome d’oxygène va entraîner une réactivité différente. Cet atome d’oxygène va se lier avec ses atomes voisins et former un groupe fonctionnel, c’est à dire que ce groupement va générer chez la molécule un type de comportement chimique comme par exemple des propriétés oxydantes ou des propriétés acides. On distingue ainsi plusieurs groupements (ou groupes) d’atomes contenant un oxygène. Ces groupements définissent des familles de composés qui possèdent des propriétés chimiques communes.

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2° Les familles de composés oxygénés

On définit ainsi 4 familles de composés : Les alcools, les aldéhydes, les cétones et les acides carboxyliques qui possèdent chacun un type de groupement. Ils sont présentés dans le tableau ci-dessous :

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PARTIE B : La spectroscopie infrarouge

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1° Principe de la spectroscopie infrarouge

La spectroscopie infrarouge est une méthode d’investigation dont les indications permettent d’identifier la formule chimique des molécules.

Cette technique est basée sur l’absorption de lumière comme on l’a déjà rencontré pour le visible mais son champ d’action se situe dans le domaine des infrarouges. On obtient des spectres avec des bandes d’absorption qui sont dues à la présence de groupements et plus particulièrement la présence de liaison dans les groupements. L’identification des liaisons des groupements permet alors d’avoir des informations sur la formule chimique du composé étudié.

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2° Exemple de spectre infrarouge

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3° Le nombre d’onde σ

On identifie les liaisons grâce à leurs abscisses. Dans le visible cette abscisse serait la longueur d’onde λ en nm. Pour un spectre infrarouge, on choisit de représenter le spectre en fonction de l’inverse de la longueur d’onde. Cette grandeur s’appelle le nombre d’onde. Il en noté σ.

On a donc : σ = 1 / λ

Unités : λ s’exprime en cm (unité plus adaptée que le nm pour l’infrarouge). σ s’exprime donc en cm-1.

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4° Valeurs numériques de σ pour quelques liaisons

Des tables fournissent les valeurs de références des nombres d’onde de plusieurs liaisons, ce qui permet leur identification.

Remarque : Il en important de noter que l’abscisse de ces bandes est influencée par la nature et la position des groupements voisins d’où l’imprécision sur leur positionnement exact.

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PARTIE C : Nomenclature des composés organiques

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Certaines molécules d’usage courant se sont vus attribuer des noms usuels, d’autres pas. Chaque molécule possède un nom dans la nomenclature officielle systématique. Dans cette nomenclature, un nom correspond à une molécule et réciproquement.

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I La famille des alcanes

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1° La construction des alcanes

Un alcane ne possède que des C tétravalents (= 4 liaisons simples) et des H. Ce type de construction moléculaire fait que ces molécules ont des propriétés chimiques et des réactivités voisine. On dit qu’elles appartiennent à une même famille : la famille des alcanes.

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2° La formule générale des alcanes linéaires.

Lorsqu’on augmente le nombre de carbone, il faut ajouter 2 H. Il y a toujours de plus 2 H en bout de chaîne.

L’allongement progressif de la chaine carbonée aboutit donc à une formule générale du type CnH2n+2

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3° Les premiers alcanes linéaires *

* seul les 10 premiers sont à connaître

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4° La liste des 10 premiers préfixes

Remarque : Une liste plus complète des préfixes est donnée en annexe en bas de cette page

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5° Règle de nomenclature des alcanes linéaires

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6° Les groupes alkyles

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Pour obtenir un tel groupement, prendre un alcane et enlever un H terminal. Il reste alors une liaison libre pour s’accrocher à une chaine carbonée.

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6.1 Exemples de groupements alkyles

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6.2 Règle de nomenclature des groupements alkyles

Formule brute générale d’un groupement alkyle est donc : CnH2n+1

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7° Les alcanes ramifiés

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Pour fabriquer un alcane ramifié, on prendre un des alcanes linéaires précédents et on substitue un H, non terminal, par un groupement CH3 (méthyl) ou autre groupement alkyle.

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7.1 Exemples :

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7.2 Règle de nomenclature des alcanes ramifiés

Application : Nommer le composé suivant

Il s’agit bien d’un octane car la chaîne carbonée la plus longue possède 8 carbone. C’est donc le 3,6-diméthyloctane.

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8° Les alcanes cycliques

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8.1° Construction et formule brute

Les alcanes cycliques possèdent une chaine carbonée qui se referme sur elle-même. Ils n’ont donc pas de « H » terminal. Leur formule brute sera donc du type : CnH2n.

Exemple :

8.2° Nomenclature :

On utilisera le nom de l’alcane correspondant qu’on fera précéder du préfixe « Cyclo »

Exemple du composé ci-dessus : Le nom du composé est le cyclohexane.

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II La famille des alcools

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1° La construction des alcools

Un alcool possède un groupement hydroxyle -OH. La réactivité importante de ce groupement va bouleverser le comportement chimique et la réactivité de la molécule ce qui ne l’associe plus du tout à la famille de alcanes mais à une nouvelle famille de molécules : les alcools.

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Pour obtenir un alcool, on peut partir d’un des alcanes précédents auquel on substitue un H par un groupement hydroxyle OH.

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2° Nomenclature des alcools

2.1 Exemples :

Remarque : On n’obtient pas les mêmes molécules si le groupement OH se place à différents endroits.

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2.2 Règle de nomenclature des alcools

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2.3 Priorité de numérotation de l’indice du groupement fonctionnel.

L’indice de position du groupement fonctionnel (ici groupement hydroxyle) est prioritaire par rapport aux autres considérations d’indice.

Par exemple : Dans le 5-méthylhexan-3-ol ci-dessus, la priorité de numérotation des alcanes a été modifiée par la présence du groupement OH.

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3.3 Application

Exemple d’alcool ramifié :

Autre exemple :

L’ordre d’écriture des groupements est alphabétique. Il s’agit donc du 3-éthyl-5-méthylhexan-2-ol.

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III La famille des aldéhydes et des cétones

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Les aldéhydes et les cétones ont en commun un groupement constitué d’un atome d’oxygène lié par une double liaison à un atome de carbone qui n’est lié qu’à d’autres atomes de carbone ou d’hydrogène : C=O. On nomme ce groupe « carbonyle ».

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1° La construction des aldéhydes

On peut fabriquer un aldéhyde en partant d’un alcane et en substituant groupement -CH3 en bout de chaîne par le groupement fonctionnel aldéhyde : -CHO.

Le nom des aldéhydes se termine en « al ». Il n’est pas nécessaire de préciser la position puisque le carbone fonctionnel (= qui porte la fonction aldéhyde) débute toujours la numérotation de la chaîne (voir en détail ci-dessous).

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2° La construction des cétones

On peut fabriquer une cétone en partant d’un alcane et en substituant un groupement CH2 en milieu de chaîne par un groupement carbonyle C=O.

Le nom des cétones se termine en « one ».  L’indice de position du carbone fonctionnel (= qui porte la fonction cétone) sera le plus petit possible. Cet indice est prioritaire par rapport aux autres considérations d’indices (voir en détail ci-dessous).

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3° Nomenclature des aldéhydes et des cétones

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IV La famille des acides carboxyliques

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1° La construction des acides carboxyliques

On peut fabriquer un acide carboxylique en partant d’un alcane et en substituant groupement -CH3 en bout de chaîne par un groupement carboxy : -COOH.

Le nom des acide carboxyliques se termine en « oïque » et on le fait précéder par la mention « acide« . Il n’est pas nécessaire de préciser la position puisque le carbone fonctionnel débute toujours la numérotation de la chaîne.

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2° Nomenclature des acides carboxyliques

Remarque : Les anhydride d’acide

Les acides carboxyliques sont souvent en solution aqueuse. Lorsqu’ils sont purs et sans eau, on les appelle alors « anhydride d’acide« .

Exemple : L’anhydride éthanoïque

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 Compléments

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1° Comment les molécules vibrent-elles (2 vidéos qui se suivent) ?

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Visionner la vidéo suivante pour visualiser comment les liaisons peuvent vibrer …

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…et comprendre ainsi pourquoi elles vibrent à une fréquence qui leur est propre (et donc identifiable).

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2° Un complément de nomenclature hors programme

Pour information : Les autres préfixes (ne pas apprendre)

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 Exercices possibles

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Indication : Pour tous les exercices, on vous donnera les noms des radicaux ainsi que les valeurs numériques des nombres d’onde des liaisons (voir tableau doc 4 – p 143 « bandes caractéristiques des liaisons »).

Notations : Les exercices avec un « Hashtag » (#) donne lieu à un commentaire ci-après à ne pas négliger. Les exercices avec étoile (*image) ou (*vidéo) ont un fichier image imprimable à télécharger, ou une vidéo, accessible en cliquant sur le numéro de l’exercice.

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Exercices d’application directes p 146 et suivantes : n° 13 – n° 19 et n° 32. Entrainez-vous, leurs corrigés sont déjà accessibles dans la partie « Corrigés des exercices » au bas de cette page.

Exercices d’approfondissement p 146 et suivantes :  n° 33 – n° 38 – n° 40 et n° 41.

Exercices identiques aux ex résolus p 148 et 149 : n° 29 – n° 31.

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 Bilan

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 Corrigés des exercices

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Cliquez sur les liens suivants pour accéder à leurs corrigés.

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Corrigés des exercices d’application directes :

Lien pour accéder à la « Rédaction de l’exercice 13 »

Lien pour accéder à la « Rédaction de l’exercice 19 »

Lien pour accéder à la « Rédaction de l’exercice 32 »

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